Karten vom Mac aus auf ein GPS zu laden ist kein Problem. Ich mach das insbesondere mit den OSM-Karten auf das 60csx im MASSTORE-Modus.
Allerdings hab ich es noch nicht geschafft, eine OSM-Map in RoadTrip zu laden (da ist bis jetzt nur die seeeehhhr bescheidene Basiskarte drin).
Hab selbst aber nur Tiger (OSX 10.4)

*(edit) Will nur ergänzend hinweisen, ich hab überhaupt keine kommerziellen Karten gekauft, und nutze nur die OSM.
Suche auch mal bei ibä unter Stichwort:{comkor}; z.B. 60csx 299,- inkl. zusätzl. 2GB speicherkarte