Hallo und willkommen.

Ich kenne das Problem und versuche mal zu sortieren.
Digital - ohne gehts eigentlich nicht mehr, zumindest nicht mit dem Anspruch, den du hast. Und dann ist Google Maps eher ein schlechter Ratgeber. Da gibts echt bessere Plattformen. Booking.com und ggf. auch HRS.de sind auf jeden Fall zu empfehlen. Da kannst du gleich buchen und bekommst die Bestätigung.
Ich mache es genauso wie JohnnyW. Ich gucke vorher schon mal (i.d.R. am Vortag oder noch früher, spätestens am Mittag des Radeltages), ob es überhaupt Unterkünfte gibt. Und am bewussten Tag buche ich dann auch nicht zu spät. Obwohl - wenn man sehr spät bucht, dann kann man sogar Schnäppchen machen, weil die Unterkünfte manchmal das letzte Zimmer noch loswerden wollen. Aber am frühen Nachmittag kann ich in aller Regel abschätzen, wie weit ich noch komme oder will.
Das sollte eigentlich jedes Smartphone können, auch ein billiges. Dafür braucht es nichts exklusives.
Vorteil - wenn ich schon gebucht habe, dann kann ich vor dem Einchecken was essen gehen. Und bin auch nicht auf ein Restaurant in Hotelnähe angewiesen. Ansonsten habe ich auch schon beim Supermarkt angehalten, mir was mitgenommen und abends verputzt. Logistik ist alles.
Wenn alle Stricke reißen - Tankstelle. Die haben immer auf, auch am Sonn- und Feiertag, mittlerweile haben alle guten Kaffee und irgendwas zu essen. Gerade im Corona-Lockdown habe ich das sehr schätzen gelernt.
Problem Wochenende - stimmt. Da buche ich auf längeren Touren sogar schon mal am Mittwoch oder Donnerstag vor.
Schilder für Übernachtungen... ich weiß nicht. Nach meiner Erfahrung waren die so oft nicht mehr aktuell, dass ich da schon gar nicht mehr drauf reagiere. Oder ich bekam gesagt "nö, nicht für eine Nacht". Diese Probleme hat man bei Booking.com eher nicht.
Zum Thema "Digitale Navigation". Ein geeignetes Smartphone oder dezidiertes Navi mögen erst mal teuer sein. Aber der Preis relativiert sich. Landkarten gibt es nicht umsonst, und schwer sind sie auch. Auf meiner letzten nichtdigitalen Reise hatte ich ca. 1 kg Papierkarten dabei. Das tue ich mir nicht mehr an. Für die Grobnavigation habe ich eine Übersichtskarte, und die Feinnavigation ein Navi.
Wenn kein Hotel zu finden ist? Hatte ich ehrlich gesagt noch nicht. In Vordigitalzeiten ging es immer irgendwie, teilweise war es sehr nervig, teilweise ging es einfach. Einmal bin ich im strömenden Regen im Thüringer Wald in ein Hotel, habe die Kreditkarte auf den Tisch gelegt, und gemeint, dass ich hier bleiben will, ganz egal was es kostet (es waren dann nur 60 €).
Zum Thema Empfang: Ja, stimmt, da ist (Ost-)Deutschland eher Entwicklungsland. Deshalb suche ich gezielt dann nach Unterkünften, wenn Netz da ist. Das ist mittlerweile in kleineren Städten auf dem Weg eigentlich immer der Fall.
Zum Thema Gewicht wurde ja schon einiges gesagt. Das schwerste ist immer der Fahrer. Da machen es ein paar kg mehr oder weniger auch nicht mehr aus. Und ich habe mittlerweile an allen Rädern außer dem Rennrad einen Nabendynamo - damit ist das Thema für mich erledigt.
Ich weiß nicht, was du für ein Rad fährst. Aber es gibt Gangschaltungen mit kleinen Übersetzungen. Damit kommt man auch mit 20 kg Gepäck die Berge hoch. Ich komme urspünglich aus dem Rennradsport - für viele Rennradfahrer ist das immer noch einfach unvorstellbar. Aber es funktioniert tatsächlich, das ist simple Physik 6. Klasse.

Ja, das muss man sich nicht unbedingt antun. Aber man braucht auch keine Angst davor zu haben. Zwischen 4 kg und 20 kg Gepäck ist noch eine ganze Menge Spielraum.

Restabend verbringen - das Thema kenne ich sehr gut. Für mich viel Druck rausgenommen hat ein E-Book-Reader. Da kann ich 100 Bücher mitnehmen und laufe nicht in die Gefahr, viel zu früh alles ausgelesen zu haben.
Zweiter Tipp - Tagebuch schreiben.
Dritter Tipp - irgendwo noch Lesen oder Schreiben mit dem Aufenthalt in einem Café oder einem Biergarten verbinden.
Nimm eine kleine Falttasse mit. Dann kannst du mal einen Schluck Wein trinken. Da ich eine 0,75-L-Weinflasche an einem Abend nicht austrinke, fülle ich den Rest in eine kleine Plastikflasche (500ml-Wasseflaschen gibts quasi überall) um und nehme ihn mit.
Im Dunkeln radeln? Klar geht das, aber halt nur mit ordentlichem Licht. Es gibt sowohl gute Anstecklampen, als auch gute Dynamolampen. Im Wald gern auch mal eine Stirnlampe dazu, aber auf der Straße ist das unnötig und blendet die anderen.
Gruß
Thoralf