Zu den Übernachtungen:
Coachsurfing dürfte im Alpenraum und in Norditalien eher schwierig sein (wenige im Netzwerk, touristische Gegend). Zu den Hotels/ Herbergen: Im Alpenraum zu dieser Zeit sicher kein Problem (preislich allerdings besonders im Engadin ziemlich hoch, Ausnahmen bestätigen die Regel). Die Übernachtungen in den Hotels würd' ich eher gut vorbereiten, denn die billigen Unterkünfte liegen nicht immer gleich am Weg (wie letztes Beispiel) und sind auch gelegentlich ausgebucht.
Problemzone bei den Übernachtungen ist die Poebene: Da gibt's oft weit und breit keine Hotels, und wenn, dann meist nur hässliche Businesshotels mit überrissenen Preisen. Ich hab' da selber schon einige Negativerfahrungen gemacht.
Tipp: Gut getarnte und warme Campingausrüstung mitnehmen und wild campieren. Kocher und gute Isoflasche von Vorteil!