Meine Empfehlung: dem Inntalradewg entlang hoch bis über den Maloja Pass ; da kommst du auch mit viel Gepäck einfach rauf, weil die Steigung stetig ist. Ausserdem liegen bekannte Fremdenverkehrsorte wie Innsbruck oder St. Moritz am Weg, an Ruhetagen gäb's also auch etwas zu sehen und zu tun (wobei ich dir eher einen Zwischenhalt im Bad Scuol empfehlen würde).
Der Maloja wird nach Möglichkeit ganzjährig offen gehalten. Falls du trotzdem wegen Schneesturm abbrechen müsstest, könntest du mit dem Bernina Express über den Bernina rüber nach Italien.

Gruss
Markus