Die Vor- und Nachteile eines Anhängers sind im Forum bereits öfters diskutiert worden. Zusammenfassung aus der Erinnerung/Erfahrung:
Pro:
- Viel und sperrige Gepäckmenge möglich
- meistens auch an vollgefederten Velos möglich, wo sonst kein (stabiler) Gepäckträger montiert werden kann
- komplett abkoppelbar
- aerodynamischer und insgesamt weniger breit (gilt für Einspurer)

Contra:
- man wird verführt zu viel mitzunehmen
- Rangieren/Bahntransport mühsamer
- schwerer (wenn auf Gepäckträger+Lowrider+Taschen verzichtet wird relativiert sich das)
- getrennte Aufbewahrung erschwert (trocken/nass, sauber/schmutzig, Geruch, ...)
- Gepäck ist weiter vom Fahrer weg
- zusätzliches Rad/Plattenkandidat (extra Ersatzschlauch)

Ich habe meine erste mehrwöchige Tour (3 Wochen, gut die Hälfte davon in Deutschland) mit einem Einspurer (am Velo nur Lenkertasche) gemacht und fand es grandios. Wenn du den Anhänger schon hast würde ich (noch?) nicht in Gepäckträger+Packtaschen investieren.

Den Tipp mit der vorgängigen Wochenendtour kann ich übrigens 100% unterstützen. Wenn du kein ganzes Wochenende Zeit hast, fährst du am Abend ein par Km, übernachtest irgendwo (Camping, wild, Pension, schlimmstenfalls die eigene Garage ) und fährst am nächsten Morgen zurück, das kann schon reichen.