Mitte Oktober kann man noch gut fahren, wenn nur Zelt und Schlafsack gut sind.

Italien kann um die Zeit auch schon recht viel Regen haben, aber ich habe auch noch recht schöne Tage im Oktober am Comer See erlebt.

Was Du beachten solltest und da ist natürlich Italien wieder im Vorteil: Die Sonne geht dort nicht so früh unter wie wenn Du weit nach Norden oder Nordosten fährst. Dir bleibt also mehr Gelegenheit, bei Tageslicht zu fahren. Ich habe mal eine Radtour im November gemacht und da bin ich etwa die Hälfte der Tagesetappen jeweils bei Dunkelheit gefahren.

Wenn Du es vermeiden willst, bei Dunkelheit zu fahren, würde ich um die Jahreszeit darauf achten, die Helligkeit auszunutzen. Also möglichst vor Sonnenaufgang schon das Zelt abbauen und losfahren. Die Dunkelheit am Morgen stört nicht so, weil es dann doch sehr bald hell wird.

Grundsätzlich mußt Du Dich natürlich entscheiden, ob Du eher die Tagesetappen verkürzt oder eher ein bißchen bei Dunkelheit fährst. Kennst Du Dein Zelt gut genug, um es bei Dunkelheit aufzubauen?