Es gibt auch Campingplätze und Hotels, die über Touristen-/Massenlager verfügen. Das kann man aber so einfach wohl nicht bundesweit recherchieren, sondern nur für bereits ausgewählte Regionen. Je nach Serviceangebot solcher Massenlager kann es sinnvoll sein, einen Schlafsack mitzunehmen (weil keine Bettwäsche vorhanden, ist aber selten). In der Schweiz verfügen einfachere Berghotels häufig über solche Räumlichkeiten, in Deutschland ist es weniger verbreitet (habe aber letztens solche im Erzgebirge recherchiert). Auch vom Camping in Rippoldsau-Schapbach weiß ich um solche Schlafräume.

Die Route würde ich gemäßigt hügelige Route wählen. Lange oder steile Anstiege bei kalter Luft können auch bei Gesunden schnell zur Erkältung führen - gerade wenn sich Jugendliche mit dem Ehrgeiz nicht zügeln können. Es hat nicht unbedingt etwas mit dem Trainingszustand zu tun. Zudem führen lange Abfahrten zu verstärkter Auskühlung, was oft unmittelbar danach Aufwärmpausen erfordert.

Daran denken, dass alles etwas langsamer geht - Jacken aus- und anziehen, Handschuhe etc. Schließlich kommen ggf. Aufwärmpausen in Gaststätten dazu - selbst wenn kein Hunger vorhanden. Auf einer "Wintertour" habe ich bei entsprechenden Witterungsverhältnissen (Schneegestöber z.B.) die Erfahrung gemacht, dass man mitunter maximal 2 Stunden Rad fahren kann bis zur nächsten Tee- und Aufwärmpause. 8 Stunden Fahrtzeit ist daher zu viel. Morgens dürfte es kaum vor 9 Uhr losgehen (Frühstückszeiten!), abends wird es um 17 Uhr dunkel. Mehr als 6 Stunden Fahrtzeit sind da eigentlich nicht angebracht.

Bei trocken kalter Luft ist alles ein Stück einfacher als bei nasskalter Witterung oder bei Schneefall. Weiß man aber vorher nicht. Manchmal gibt es sogar noch milde Spätherbsttage - darauf würde ich aber nicht bauen. Privat würde ich Wintertouren nur noch spontan fahren, wenn ich die Wetterlage überblicken kann - also auch nur Kurzreise. Um den 1. November hatte ich schon mehrfach traumhafte kurze Spätherbsttouren - bei schlechter Witterung hätte ich sie aber nicht gemacht.