Mach dir um den Wind keine Sorgen. Wir hatten zwischendurch ein paar anstrengede Tage, aber dafür umgekehrt auch ein paar mal perfekten Rückenwind, der entgegenkommende Radler verzeifeln ließ. In Kansas hatten wir, und das war fast das schlimmste, auch mal ein paar Tage fiesen Seitenwind. Und deine Überlegung mit der Landschaft ist absolut richtig. Außerdem kannst du in den Rockies noch nicht im Mai starten, da sind viele Pässe noch zu.
Ich kann dir die Streckenempfehlungen der Adventure Cycling wirklich nur ans Herz legen. Die Karten, die die verkaufen, sind nicht ganz billig, aber mit Abstand die besten Radkarten, die ich je in den Händen hatte.
klick zum Transam (Ich habe meine zum TransAm noch an irgendjemand aus dem Forum verliehen, sonst würde ich sie dir schicken.) Der große Vorteil, gerade wenn du allein unterwegs bist, ist, dass du gerade auf dem TranAm ziemlich sicher sein kannst, unterwegs immer wieder mal andere Radler zu treffen, mit denen du wenn du willst ein paar Tage oder Wochen zusammenfahren kannst. Wenn sie dich nerven, fähst du einfach eine halbe Stunde später los, oder macht einen Stopp eher Schluss.
Wir sind damals nach Washington DC geflogen, und dann mit dem Mietwagen nach Charlottesville, Virginia, gefahren (dauert vielleicht 3 Stunden). Dort sind wir dann auf den TransAm gestoßen.
Zur Einstimmung: Hier ein paar Fotos unserer Tour -
http://www.flickr.com/photos/redfalo/sets/72157603584099810/