Das Wetter bringt natürlich auch Vorteile. Du kannst fast täglich von früh bis spät Rad fahren, d.h. eine Durchschnittskilometerleistung von 100 km pro Tag dürfte kein Problem sein. Sofern Du nicht jeden Berg mitnimmst, dann kommen auch mal 1500 bis 2000 Hm auf 100 km zusammen.
Wenn es eher "leicht" sein soll, empfehle ich zunächst durch die Po-Ebene bis etwa Modena/Faenza, dann Apennin-Überquerung. Anschließend dann im Landesinneren bis hinter Neapel orientieren und dann an der Küste entlang bis Sizilien. Ein paar Steigungen wirst Du aber auch da mitnehmen müssen.
Gruß
Peter