Hallo Durness,
dass du so viele unbefestigte Wege fahren willst, war mir bisher nicht in dem Maße klar. Unter diesen Umständen halte ich ein Sesselrad auch für wenig zielführend. Da hat ein 20" oder gar noch kleineres Vorderrad, welches auch vergleichsweise gering belastet ist, Nachteile. Versuchen würde ich auf jeden Fall die üppig gefederten 2 x 26 " Räder, von denen schon die Rede war und ggf. auch Ostrad. Das Lightning, von dem die Rede war, ist wohl eher was für Asphalt und - denke ich - auch weniger gut für hohe Gewichtsklasen, von Gepäck mal ganz zu schweigen.
Letztlich würd ich an deiner Stelle darüber nachdenken, ob nicht zwei Räder die Lösung sind: Das Upright wie gehabt für Feldwege usw, aber kürzere Strecken, und ein Liegerad für Reisen und längere Touren, auf denen du dann weniger "Gelände" bzw. weniger schwieriges Gelände fährst.
Grüße, Christiane