Hallo,
kurz meine Anmerkungen aus langjähriger Erfahrung.
A. In Italien geht alles, wenn man Zeit, Nerven und ein Bißchen Kommunikationsfähigkeit hat. Dem Schaffner beim Einstieg sagen, wo man raus will... und das klappt einschließlich Hilfeleistung. Besonders mit Bambini.
B. Die eigentliche Herausforderung ist Euer umfangreiches Equipment.
Herrenrad, Tandem, Kinderrad 24" und Burley Kinderanhänger
Das wird nicht einfach, es in den gängigen Radabteilen, die sich i.d.R. am Kopf bzw. Ende mit Steuerwagen befinden, unterzubringen. Es ist nicht so viel Platz, siehe Foto.

Einstieg Niederflur, man muß aber dann um die Ecke und 3 Stufen hoch, manchmal noch eine blöde Pendeltür und kommt in den abgebildeten Raum. Geht, aber verlangt mit Tandem Geschick.
C. Die kleineren Umstiegsbahnhöfe wie Prato sind m.E. unproblematisch. Wir (Erwachsene) überqueren an solchen mit Rädern und Gepäck immer oberirdisch die Gleise auf den vorhandenen Übergängen. Machen alle Italiener mit Lasten trotz "vietato attraversare i binari". Die Schaffner der Ferrovia statale auch ohne Beladung. Ansonsen sind überall Sottopassaggio - Unterführungen zu erwarten. Ich hätte keine Sorge in Firenze Riffredi umzusteigen.
D. Die Strecke durch Livorno vom Bahnhof zum Hafen ist nicht gerade kindergerecht... Aber Ihr werdet Euch ja keine Illusionen über den Straßenverkehr dort machen. Livorno ist im Übrigen etwas besser als sein Ruf. Sporca ma bella (Dreckig aber schön) sagen die Einheimischen. In der Gegend um den mercato coperto läßt es sich aushalten.
E. Unwägbarkeiten: fuori servizio - Wagen läßt sich nicht öffnen. Sciopero - Streik (erleben wir in jedem Urlaub), in ritardo - oft erhebliche Verspätungen.
In bocca al lupo - Hals und Beinbruch!
Gerhard