Vielleicht hilft es ja, die Bekleidungsschichten mal etwas zu systematisieren:

Oberkörper:
1. Bekleidungsschicht (Baselayer):
Hier Brauchts mindestens 2 Teile. Bei wechselhaften Temperaturbereichen sollte es ein Langarm- und ein Kurzarmshirt sein. Merinowolle ist zu empfehlen. Trocknet relativ schnell, riecht wenig und wärmt auch nass noch ordentlich.

2. Bekleidungsschicht (Midlayer):
Dient der thermischen Isolation. Sollte eigentlich niemalsnienicht (von außen) nass werden. Daher reicht eigentlich schon ein Teil. Kunstfaser trocknet schnell (wegen Schweiß von innen) einen ordentlichen Fleece halte ich hier für Sinnvoll.

3. Bekleidungsschicht (Wetterschutz):
Mindestens braucht es eine Hardshelljacke oder auch einen Poncho. Zusätzlich können auch noch Windstopper mitgenommen werden. Da halte ich aber eine Softschelljacke deiner Windweste für überlegen, da sie sinnvoller kombiniert werden kann. z.B als 2te Isolationsschicht unter der Hardshell.

Wenn ich deine Packliste mal zuordne:
1. Schicht:
1x Funktionsunterhemd lang
1x Funktionsunterhemd kurz
2x Kurzarmtriokt

2. Schicht:
1x Thermotrikot

3. Schicht:
1x Jack Wolfskin Jacke mit Kapuze
1x Regenjacke
1x Dünne Windweste

Und zusätzlich noch Armlinge (Die ich ergänzend für Sinnvoll halte) und Warnweste (Wo eine Regenjacke in Signalfarbe auch ausreichen sollte).

Unterkörper:
1. Schicht:
Hier würde ich mindestens 2 Radhosen ODER 2 Schlüpper mitnehmen. (Willst du die übereinander tragen?) Abends fürs Hoten vielleicht zusätzlich zu 2 Radhosen noch eine normale Underbuchs, dann aber am besten eine, die auch auf dem Rad als Notlösung gut getragen werden kann, falls mal beide Radhosen nass geworden sein sollen.
Außerdem Socken. Ich würde auf Merinosocken setzen. Mit zusätzlichem Regenschutz sollten 2 eigentlich ausreichen um immer ein trockenes Paar zu haben. Ein drittes Paar tut aber auch nicht weh.

2. Schicht:
Eine Hose. Am besten eine Zippoff-Trekkinghose, die zusätzlich noch mit den Beinlingen ergänzt werden kann. Falls sie wirklich mal nass werden sollte, kann man getrost auch mal nur in Regenhose (und Beinlingen) fahren. Mehr brauchts nicht.

3. Schicht:
Eine Regenhose und Regenüberschuhe.

Zusätzlich:
Ein Paar Handschuhe halte ich für ausreichend. Ergänzend Merino Unterziehhandschuhe.
Helmüberzieher + Regenjacke mit Kapuze macht für mich wenig Sinn. 2 Halstücher + Cycling Cap + Mütze halte ich auch für zu viel. 2 Buffs einer für den Hals, einer für den Kopf reichen mir.

Just my 2ct