Hallo,
ich habe mal im Profil nachgeschaut - da steht: ... und alles was sonst noch Spaß macht". Das könnte darauf hindeuten, dass du von Beruf aus Scherzkecks bist.

ad 1) Italien ist, vor allem im angrenzenden Piemont, nicht gerade wesentlich billiger. Mailand und solche Hotspots schon gar nicht. Am besten nach Norden fahren - es dauert weniger als einigen Tag bis Billig-Deutschland. Dann seid ihr auch schon am Meer - am schwäbischen. Alpenblick vom nördlichen Hauptseeufer auf die heimischen Berge - z.B. Säntis. So dumm ist das auch gar nicht. Ab Lindau weiter über Bodensee-Königssee-Radweg, abzweigen zur VCA über Fernpass und Reschenpass, Ziel Gardasee oder Venedig (teuer, teuer!) - besser Chioggia oder sowas daneben.

ad 2) Nicht lange ist relativ. Wenn ich als "Alpenspezialist" nach Mailand radeln würde, bräuchte ich wohl mehr als eine Woche. Als Nicht-Alpenspezialist braucht es mit Rad zwei Tage oder mit Bahn ein paar Stunden. Ich würde die Zielvorgabe nochmal überdenken - sucht ihr ein Alpenerlebnis, ein Meererlebnis oder ein Shopping-Erlebnis? Man muss sich die Zeit nehmen und sich für etwas entscheiden. Nichts ist schlimmer, als alles eine Tüte packen zu wollen.

ad 3) Alpen-Premiere sollte ein richtiger Pass sein. Am Gotthard habe ich mal ein Schweizer Paar getroffen - auch aus dem Mittelland, bei ihrer persönlichen Alpenpremiere. Sie haben es auch als Anfänger ganz gut geschafft zur Passhöhe. Oben war das Wetter so schlecht, dass sie mit dem Bus runter sind. Ich sagte ihnen noch, dass sie damit um eine wesentliches Premierenerlebnis bestohlen werden, weil sich die ganze Anspannung "wir haben es geschafft" sich erst auf der Abfahrt löst - wenn man sieht, wie die Höhenmeter wieder flott vernichtet werden. Der Gotthard ist ja ein bisschen der Urschweizer Transitpass - symbolisch ein gute Adresse, landschaftlich und verkehrstechnisch aber eher nur bedingt zu empfehlen. Lukmanier hat die selbe Anfahrt, braucht zusätzlich den Oberalppass - es sei denn, mann kommt aus dem Rheintal, was man als Variante der folgenden Variante machen könnte.

Ein beliebter Einsteigerpass, so gesehen besser geeignet, ist der Bernina-Pass. Fahrt ihr über Walensee, Chur, Bernina, Bellinzona. Via-Mala-Schlucht, Bündner-Fleisch ist dabei, sonst auch recht hübsch. Viel Schweiz halt. Statt Milano könnt ihr noch flexibel an den Oberitalienischen Seen herumradeln - wie es die Zeit erlaubt. Milano braucht es dabei nicht, Züge fahren auch ab Como, Chiasso, Domodossola usw. Statt Bernina geht auch Splügen mit ähnlichem Nordvorlauf, zur Südseite aber ein schwieriger Abfahrtspasss für Anfänger (sehr enge Kurven und Tunnels). Der Unterschied könnte sein, via Comer See gehts noch recht flott evtl. bis zur Adria bei Venedig, ggf. auch an die Riviera bei Genua. Auch nach noch davon abgeleitet: Bei Thusis via Albula ins Engadin, über Maloja ab zum Comer See. Insgesamt eine sehr attrakitve Route, aber auch etwas schwerer wegen Albula.

Varianten gibts jetzt noch viele. Abraten würde ich euch vom Simplon als Anfänger (Verkehr) - da kann man natürlich auch mit Bahn schummeln. Wenn ihr noch ein bisschen wartet, wird das schummeln einfacher - der Gotthardbasistunnel soll ja noch dieses Jahr ans Netz gehen.