Wichtig wäre noch die Info, was "nicht zu lange" heißen soll. Ich schätze mal, nach Mailand dürften es von Zürich 350 km sein, von Mailand ans Mittelmeer dann nochmal 200 (?).

1 und 3 ergeben eine Route über den Gotthard. Kennst Du www.veloland.ch? Dort gibt es auch eine Karte, auf der Du Dir alle regionalen und nationalen Velorouten der Schweiz ansehen kannst. Über den Gotthard führt die Nord-Süd-Route, der könnt Ihr ab Brunnen (glaube ich) folgen.

zu 2. Was heißt "nicht zu lange"?

zu 3. Freie Sicht aufs Mittelmeer gibt's noch nicht, irgendwo müsst Ihr also drüber. Gotthard ist der direkteste Weg. Lukmanier über Chur hat zwar weniger Höhenmeter, ist aber deutlich länger.

zu 4. z. B. den Gotthard könnt Ihr auch mit der Bahn abkürzen. Infrastruktur, also Unterkünfte, Bahn etc. dürften auf der Strecke zwischen Zürich und dem Mittelmeer nirgends ein größeres Problem sein.

Viele Grüße,
Holger