Hallo Erik,
gerade die Nordinsel ist nicht sonderlich attraktiv wenn es dir um die Landschaft geht. Primär fährst du an Feldern/Weiden vorbei. Diese sind zumeist von Haushohen Büschen eingesäumt. Zudem ist der Verkehr recht dicht. In dieser Hinsicht solltest du deine Pläne evtl. überdenken.
Ob du mit einer Organisation (wofür?) glücklich wirst, musst du wahrscheinlich selbst entscheiden. Ich wüsste jetzt nicht, wofür man sowas brauchen kann, aber evtl. findest du den Service ja hilfreich. Fehlende Erntearbeiter etc. werden an den Straßen mit Schildern gesucht. Ich vermute mal, dass es mit Organisationen einfacher geht.
Mein Eindruck aus Gesprächen mit Work&Travellern war eher der, dass sich der Verdienst sehr in Grenzen hielt. Häufig hat der Verdienst gereicht um die Unterkunft und die Verpflegung zu zahlen und dann bleib noch etwas Taschengeld übrig. Meine Einschätzung ist, dass du damit den Aufenthalt in Neuseeland verlängern kannst, aber nicht den Urlaub. Dazu findest du aber auch einiges über die Forumssuche.
Ich bin 3 Monate nur gereist und bin mit durchschnittlich 30 NZ$ am Tag für Unterkunft und Verpflegung ausgekommen. Das sollten dann so 600€ im Monat sein. Ich denke, dass es sinnvoll ist, für jeden Monat den du dort nicht arbeiten willst das Kapital als Startkapital auf der hohen Kante zu haben. All die Sachen, die Spaß machen (Rafting, Skyjump,...) gehen mächtig ins Geld. Wenn du das machen willst. Wenn ich mich recht erinnere konnte man für so einen Spaß auch mal 100-200 € los sein.
Deine Vorstellungen vom Gepäck lesen sich eher so, als hättest du noch keine Radreise gemacht. Wenn dem so ist, dann nutze die Zeit und mache mal einen Trip mit Reisegepäck.
In vielen Teilen des Landes lohnen sich Wochentrips nicht, weil das Straßennetz einfach zu grob ist. Möglichkeiten, dein Gepäck irgendwo abzustellen, wenn du wandern gehst wirst du mit Sicherheit in einem Backpacker oder Campingplatz finden.