Ich sehe das genauso, dass die Schweiz als Reisziel für eine Anfänger doch arg heftiges Terrain ist. Da wäre ich zumindest vorsichtig. Man sollte auf keinen Fall einen Anfänger überfordern.
Anhand der Diskussion, die wir vor einigen Wochen schon geführt haben, würde ich mal am Anfang das klassische Rentnerprogramm (

) empfehlen: Donauradweg. Der ist im Prinzip flach und führt aus den Schengen-Staaten heraus (Kroatien, Serbien, Rumänien...). Wenn der Wunsch nach bergigerem Terrain besteht, ist das von dort aus einfach zu bewältigen (ungarisches Mittelgebirge, Fatra-Tatra-Gebiet, Südkarpaten, Balkangebirge). Lediglich in der Mitte der Puszta (südlich von Budapest) ist es ein Stückchen bis zum nächsten Berg.
Wie ich damals schon andeutete: Donau bis Serbien, nach Osten nach Rumänien hinein (da ist noch Puszta), nach Norden in die Ukraine, über die Karpaten, dann westlich nach Polen, weiter nach nach Litauen. Von Klaipeda aus kann man z.B. mit dem Schiff wieder nach Sassnitz fahren.
Wenn Du Deinen ersten Teil so fahren will, und dann nach Österreich, müsste ihr von Vorarlberg nach Tirol entweder den Arlbergpass oder die Silvretta überqueren. Ersterer ist m.E. einfacher, letzterer schöner. Oder mit dem Zug abkürzen, das ist ja auch kein Problem. In Tirol kann man am Inn lang bis zur Donau und da weiter auf den Balkan. Oder über den Tauernpass und Katschbergpass nach Kärnten hinein und an der Drau weiter, die mündet auch irgendwann in die Donau.
Gruß
Thoralf