Bei derlei klaren Vorausstzungen wäre vor allem ein Plan B grundsätzlich von Nöten, um im Falle von Überforderung jeglicher Art auf ein Alternativprogramm umzusteigen. Schon gar nicht würde ich ihm als erste Radreise die zumuten, wenn ich nicht sicher wüsste, dass ihm das gefällt und wie er die Anstrengung verkraftet. Sonst kann das ganz schnell in ein Frustprogramm ausarten.
Auch wenn Du lieber wo anders wärst, tätest Du Euch einen großen Gefallen, wenn Du Dich auf Europa mit all seinen Vorteilen einlassen könntest. Wie schon oft vorgeschlagen, drängt sich da Frankreich auf: unkompliziert, gute Infrastruktur, von ganz flach bis extrem gebirgig, kulturell hochinteressant, gute Küche, und vor allem: massenhaft kleine Straßen durch idyllische Landschaften, praktisch verkehrsfrei. Karte kaufen und los geht es. Viel planen musst Du da nicht, weil Du zwangsläufig an unzähligen schönen Orten vorbeikommen wirst, der Überraschungseffekt verstärkt die Eindrücke eher noch. Und wenn es dann nach ein paar Wochen läuft, kannst Du ja den Schlenker in die Alpen und weiter Richtung Osten machen.
Falls Du mehr nach Osten wisst, gilt bis auf das Hochgebirge das meiste auch für Tschechien/Slowakei, nur dass dort die Dörfer oft nicht so hübsch sind wie bei den westlichen Nachbarn. Aber auch in dem Fall: Alpen eher ans Ende der Tour.

Grüße

zaher