Hallo Martina!
Ich wills nun auch mal versuchen, dir GPS etwas näher zu bringen - ohne dich aber davon überzeugen zu wollen, wie du dich letztendlich entscheidest, ist ganz dein Bier (o. Wein ).

Ich hatte bereits in 2000 bzw. 2001 meinen ersten Kontakt mit dieser neumodischen Technik in Bezug aufs radfahren (ein Freund und ein anderer Bekannter hatten sich damals schon damit befasst).
Fand es damals schon recht faszinierend, aber das was ich an Ansprüchen hatte, dem würden die bis dahin, bzw. bis Anfang 2006, angebotenen Geräte nicht gerecht.
Fakt ist zudem das du dich schon rel. intensiv mit der gesamten Materie beschäftigen musst, vergleiche es immer wieder mit einem Neueinstieg von Null auf 100 beim PC.
Zuerst musst / solltest du wissen, was du möchtest, bzw. mit dem Teilchen machen willst.

Auf eine Papierkarte würde ich auch weiterhin nur ungerne verzichten, zum einen da z.T. genauer / detailreicher, wie auch da die Papierkarte zumeist auch zusätzliche Infos verfügt (z.B. ADFC Regiokarte: Radrouten, JH / CP, etc.). Auch die Möglichkeit einen Gesamtüberblick zu haben - über z.B. 50km bei gleichem Maßstab, das geht auf ´nem GPS-Gerätedisplay nicht.

Zum Thema Touren planen:
Unterwegs auf Radreisen plane ich auch meist abends vor, entweder hab ich ´nen Laptop mit (z.B. auf der Tour nach Hohenfelden zum Forumstreffen) und plane darauf die jeweilge nächste Route, jeweils mit der parallel daneben liegenden Papierkarte, oder ich plane direkt am Gerät (aufwändiger + fummeliger): Startpunkt steht ja fest (meist ja dort, wo das Gerät zuletzt eingeschaltet war - Ende der Tour des Vortages), Ziel ist ja auch vielfach rel. klar (zumindest Ort). Hier kann man auch ohne Autorouting (bleibe mal einfachshalber bei Garmin; Autor. geht nur mit der City Select bzw. mit dem Nachfolger der CS, der City Navigator, nicht aber mit der TopoD) ein Route planen.
Die Route lässt sich auf der Papierkarte vorplanen (+ z.B. mit Textmarker einzeichnen) und dann am Gerät (z.B. auf der TopD) "nachzeichnen" - d. h. du musst an jeder markanten Richtungsänderung (Kurve o. Kreuzung) einen Wegpunkt setzen, max. 250 sind hier möglich pro Route.

Bei Tagestouren von zuhause aus kann man ja die Route fertig am Rechner planen, oder eine "fremde" (aus dem Netz, von Freunden etc.) "draufspielen, bzw. nachbearbeiten und dann aufs Gerät ziehen.
Gerade für einen Tourenleiter ist eine genau vorgeplante Route eine große Erleichterung!

Ich finde GPS mittlerweile als eine gute Ergänzung (nicht unbedingt Erleichterung) bei radfahren!

Ein guter Einstieg bietet auch das GPS-Buch aus dem Bruckmann Verlag (2. Auflage) bzw. die noegs-Seite (noch eine GPS-Seite, der Inhaber ist auch hier vertreten).

So, das sollte erst mal reichen zu Anfang von mir.

Ergänzung: Es gibt bislang noch keine Karten auf Vektordatenbasis mit speziellen Radrouteninfos (o. Wanderwegen) (sprich Karten für auf Garmin-Geräte darzustellen). Bis sowas erhältlich sein werden wird, dürfte es noch min. 2-3 Jahre dauern.