Das mit dem Rost ist nicht so einfach zu bewerten, aber wahrscheinlich unkritisch. Ich würde den Rost vorsichtig wegschleifen und dann mit einem Lack deiner Wahl drüber. Wenn du es gut machen willst, noch eine Rostschutzgrundierung drunter, ist aber kein Muss. Lack kannst du auch aus dem Modellbaubereich (Revel oder so) nehmen. Stoppt erst mal das Weiterblühen an der Stelle.

Zwischen Ständer und Rahmen würde ich Fetzen von altem Fahrradschlauch drapieren, schützt den Lack.

Brooksschlüssel gibts sicher im Marktplatz auf Nachfrage. Viele haben mehrere Brookssättel und bei jedem ist so ein Schlüssel dabei. Deine Spannschraube ist aber offensichtlich durchgebrochen (drei Gewindegänge rechts des blauen Pfeiles). Deshalb dreht das wohl auch durch. Die Schraube gibt es meines Wissens aber als Ersatz, hab den Tausch aber nie selbst vorgenommen.

Zu deinen Fahrttechniken und Pedalproblemen kann ich wenig beitragen. An ein Winterrad gehören m.E. zwingend Spikes. Gibt es regelmäßig Nichtfrosttage, dann setze ich auf zwei Winterräder (eines mit, eines ohne Spikes).