Warum nicht zunächst dem Kurzen mit einem Multimeter auf die Schliche gehen? Ist der nur temporär oder dauerhaft. Gerade im zweiten Fall sollte der sich doch finden lassen.

Den Wasserschutz für die Stecker brauchst du m.E. eher nicht. Einziges Problem von Wasser ist Kontaktkorrosion. Dagegen hilft z.B. auch Polfett. Richtig wasserdicht kenne ich nur die Superseal (die sind teuer und m.E. viel zu klobig fürs Rad). Außerdem gibt es noch andere Kabel mit Schraubverbindungen, aber da kannst du die Stecker nicht frei konfektionieren, sondern musst das Kabel nehmen, was dran ist.

Bei den klassischen Flachsteckern, die du bisher benutzt hast, sollen die verzinnten (oder verzinkten?) silbernen etwas besser sein als die reinen Messingstecker.

Wenn du auf Modellbaustecker umschwenkst, da haben sich welche mit vergoldeten Kontakten bewährt. Die BEC-Stecker sind für dich zu klein. Mini-Tamiya ist eigentlich gut und nach Standard wohl immer mit vergoldeten Kontakten und mit mechanischer Lösesicherung. Relativ schlank fallen auch die 2mm-Goldkontaktstecker aus. Die gibt es in einer Version für Zwillingslitzen. Besonders wenn du einen etwas dickeren Kabelquerschnitt verwendest, würde ich die nehmen.

Was meinst du mit dem letzten Punkt? Sollen die Stecker noch mehr Pole als nur zwei haben? Dann solltest du auch dazu passende Kabel verwenden. Mehrere Kabel an einem Stecker zusammenführen würde ich eher nicht machen, das vergrößert eher das Risiko von Problemen an dieser Stelle. Wenn es dennoch sein soll: Dann doch eher Superseal oder besagte Stecker zum Verschrauben.