Ich würde auf ein Problem mit dem Garmin Communicator tippen. Bist du sicher, dass du es für den richten Browser installiert hast? Ich glaube, es ist Broweser-Spezifisch: für Firefox, Chrome und IE muss man es jeweils separat installieren, wenn ich mich richtig erinnere. Im Zweifel würde ich es nochmal neu installieren, oder es mit einem anderen Browser probieren.

Ansonsten würde ich auch Garmin Basecamp empfehlen. Da kannst du recht bequem die Tracks per Drag and Drop auf das Garmin übertragen, ohne dich mit der Verzeichnisstruktur auseinandersetzen zu müssen.

Und wie die Vorredner schon bemerkt haben: *.kml direkt auf das Garmin tuts nicht, *.gpx-Track (nicht *.gpx-route) ist m.E. der einfachste Weg.

Aber stimmt schon, Garmin ist insgesamt eine Wissenschaft für sich. Ich habe Jahre gebraucht, um einigermaßen dahinterzusteigen, und immer noch nicht alles kapiert.