Gut beschrieben. Problematisch beim ersten Problem ist, dass das Schaltwerk abreißen kann. Der zweite Effekt macht sich vorrangig akustisch bemerkbar, durch einen etwas geringeren Wirkungsgrad und vielleicht schlechterer Schaltperformance. Daher lieber den zweiten Effekt in Kauf nehmen, als den ersten. Denn der bewirkt im Schlimmstenfall wirklich kilometerlanges Schieben, wenns ganz dumm kommt sogar bergab.
In der Situation des Fragestellers würde ich, wenn es mit dem Ultegra-Schaltwerk nicht passen sollte, einfach ein 9-fach MTB-Schaltwerk mit langem Käfig nehmen. Kostet relativ wenig und hat ne große Kapazität. Das 30er-Kettenblatt kann man wechseln, beim 52er würde ich das nur in Erwägung ziehen, wenn es sowieso mal getauscht werden sollte (mein 53er-Stahl-Kettenblatt habe ich bis zum Diebstahl des Rades nie wechseln müssen).
Mit moderatem bis viel Gepäck bin ich mehrmals mal mit 34-30 als kleinster Übersetzung in der Schweiz unterwegs gewesen und ich musste da nicht schieben, vielleicht mal ne kurze Erholungspause im Anstieg machen. Klar, ne Trittfrequenz um 70 (oder drunter) entspricht nicht unbedingt den Empfehlungen der Orthopäden und wenn häufiger Berge gefahren werden sollen, dann lohnt es schon hier noch mehr Anstrengungen rein zu stecken. Wenn nicht, dann halte ich den Kassettentausch jedoch für eine zwar nicht perfekte, aber akzeptable und pragmatische Lösung.