Statt sich ins Ungewisse zu stürzen mit knapp kalkulierten Distanzen und damit sich einem Stress auszusetzen (wie sieht es aus mit Besichtigungen?) - würde ich lieber an den Urlaubsort in Rosalina komplett mit Bahn (Auto?) anreisen und von dort entweder zwei Tagestouren starten oder eine 2-Tagestour. Dann kann man sich auch am besten auf die lokalen Wind- und Wetterverhältnisse einstellen. Als Ziel könnte ich mir vorstellen an die Euganeischen Hügel heranzufahren (Abano Terme etc.) und entweder dort etwas am Rande der Hügel entlang zu fahren - evtl. im Rahmen einer 2-Tagestour die Hügellandschaft zu umrunden. Durchfahren dürfte wohl zu schwierig werden. Von wegen Besichtigungen: Wenn man mal anfängt, in Vicenza, Padua oder Chioggia (sehr verwirrend) etc. herumzulaufen, kann schnell ein halber Tag rum sein. Das sollt man immer bedenken, egal wie die Route gewählt wird. Wenn viel gefahren werden soll, würde ich alle Städte umfahren und dörfliche Routen suchen.
Wenn es evtl. über (oder nahe vorbei von) Vicenza geht: Ich bin mal südlich er Stadt auf eine Sträßchen entland der Flusses Bacchiglione gefahren. Das ist eine nette und ruhige Route - allerdings irgendwo südlich von Padua war dann in extrem dicht besiedelten Gebiet Schluss mit lustig. Ich bin dann weiter über ein Hauptstraße möglichst direkt nach Chioggia - das ist mit Kind so ziemlich gar nicht zu empfehlen. Deswegen muss man eher verzweigte Nebenrouten suchen - und kommt auch entsprechend schlechter voran. Auch das muss man berücksichtigen. Schließlich kann man sich auch mal verfahren (ist mir auch dort passiert).