Hi Bourbon,
bin Italiener, aber leider kein Expert :-)
Bin aber leider in Italien nicht so vieel gefahren, daher kenne ich nur die gegend da wo ich wohnte (nördlich von venedig).
Ein Paar Punkte sind mir aufgefallen:

- Ruckweg: Warum Über valdobbiadene, Feltre und dann in die valsugana? Also ich würde mit Gepäck lieber die Variante über Bassano del Grappa (sehr schöne Stadt) und dann einfach die valsugana hoch. Da gibt es auch ein schönes radweg. Außer Ihr wollt unbedingt prosecco trinken, dann doch valdobbiadene. Da ist es aber finde ich ziemlich muhsam, sehr ugelig, man geht immer hoch und runter. Wenn Ihr aber dadurch fahren wollt, dan würde ich euch SEHR die kleine Strasse nördlich von "Lago di Corlo" empfehlen. Such mal nach Incino auf Google Maps. Ihr kommt dann in Cismon del Grappa. Die Strasse ist direkt über den See, offiziell gesperrt, aber für fahrräder geht es (bin vor 2 Monate gefahren, Ihr müsst ein bisschen vorsichtig sein).

- Erwarte nicht dass in Italien etwas anderes als Italienisch gesprochen wird. Die junge Leute können manchmal auch etwas English. Die alte können oft sogar kein Italienisch, nur Dialekt.

- Ihr wollt Mitte August zurück fahren. Da ist es aber noch ziemlich hochsaison in Italien. Also wenn Ihr in irgendwelche urlaubsorte unterwegs sein werdet, könnte schwierig werden mit den Hotels usw. Was in der regel immer geht sind Campings, aber hotels oder so werden oft in Sommer nur Wochenweise gegeben. In der regel sind die Italiener ja 3 Wochen in urlaub im Sommer, und es Spielt die Schule auch eine Rolle. Wenn die Schule wieder geöffnet ist (erste Woche September) dann wird es deutlich mehr Platz geben.

- Noch zu Mitte August: Es wird sehr sehr sehr heiß sein. Je südlicher desto heißer. Schon bei mir in Norditalien hat man schon über 30 Grad. In Süditalien wird noch heftiger sein. Da fahre ich selber mit dem rennrad keine 50 Km, macht kein spass. Außer Ihr fährt nur bis 10 Uhr und dann ab 17 Uhr.

An sonst, den kenne ich, er ist letztes Jahr so quer durch Italien gefahren, vielleicht hilft sein Bericht:

http://bikerfab.altervista.org/wp/viaggi-2/italia-2011

VG
manuel