Zu 3. WD40 hat am kompletten Rad so ziemlich nichts zu suchen. Da es einerseits entfettend wirkt, und zweitens nach 48h die Verflüchtigung einsetzt, so das eine Schmierung auf lange Sicht dadurch nicht gegeben ist.

Für mich klingt es so als sei dein Schaltwerk falsch eingestellt. (Handelt es sich um ein inverses oder normales XT?)

Ich würde ggf. den Zug am Schaltwerk lösen, und das ganze nochmal neu einstellen und justieren. Ansonsten könnte ich mir ggf. noch starken Verschleiß von Kette oder gar Kassette vorstellen, um die Symptome zu bewirken.

Gruß Jakob