Von der Zeit ist das gut zu schaffen. Und wenn es knapp wird, ist es meist problemlos möglich, mal den Bus zu nehmen. Eurer Planung nach würd ich aber auf den Rail Trail verzichten, der ist nett, aber sicher überschätzt. Es gibt einige schöne, aber eher kurze Strecken durch Schluchten, dazwischen aber auch längere Abschnitte durch Ebenen mit Weiden. Da kann man problemlos die meist parallele Straße nehmen, da hat man sogar eher weniger Verkehr (gibt nämlich keine Radler).
Ich würd von Cromwell eher den Lindis Pass nehmen und Richtung Mt.Cook und Lake Tekapo fahren, weiter über Raikaia Gorge nach Christchurch.
Wie hoch wollt ihr in den Norden? Evtl. Lewis oder Arthurs Pass nehmen und dann die Westküste runter.
Zu schaffen ist vieles, hängt aber sehr von eigenen Wünschen sowie dem Wetter ab, es kann sehr hartnäckige Winde v.a. östlich der Alpen geben (Nor´wester!).