Hallo Filou,
nachdem Du nun schon Vorschläge für 3 Jahre Non-Stop-Urlaub bekommen hast, will ich jetzt mal Vorschläge machen, die einigermaßen zu einer Tour passen:

a) straffe Liste:
- Dresden, ist ja Dein Startpunkt
- Jüterbog, gut erhaltene typisch ostmitteleuropäische Stadtanlage
(mittelalterliche Städte in PL, CZ und SK entsprechen etwa dem selben Schema) + das benachbarte Kloster Zinna. Oder, viel bekannter, Wittenberg.
- Potsdam, fast so viel Parks wie Stadt (Von Sans Souci mit diversen Schlössern bis zur BuGA (Umnutzung eines Manövergeländes)). In und nahe der Altstadt königliches Disneyland: Holländisches Viertel, Russische Blockhauskolonie, ein als Moschee verkleidetes Pumpenhaus. Auf den Ravensbergen südlich der Stadt der stiefelförmige Einsteinturm als Beispiel avantgardistischer Architektur.
- Wittstock, noch so eine hübsche Kleinstadt wie Jüterbog.
- Mestlin, ehemaliges sozialistisches Musterdorf mit schlossähnlichem 50iger-Jahre-Kulturhaus - und einer monumentalen mittelalterlichen Backsteinkirche.
- Schwerin, die Stadt zwischen den Seen
- Lübeck, die "Königin der Ostsee"
- Das schönste Stück schleswigholsteinischer Ostseeküste liegt für mich übrigens 40 km hinter Kiel: die Schlei, z.B. bei Missunde.

b) Erweiterung:
Von Dresden erst ein mal nach Osten: Bautzen (Rothenburg o.T. aber umgeben von moderner Stadt) u. Görlitz (ebenso schön und auf der Zielgeraden zur grenzüberschreitenden Kulturhauptstadt Europas).
Auf der Reise von dort nach Potsdam kannst Du auch gut die Gurkenfabrik im Spreewald besichtigen.

Ohne das WoMo (das ja wohl Dein Job ist) könnte das eine richtig gute Tour ergeben.

c) Zum Abschluss ein bisschen Städteranking:
Dresden ist sein 61 Jahren nicht mehr die schönste Stadt Deutschlands, unter den ostdeutschen gefallen mir Halle und Erfurt mit ihren weitgegehnd intakten Altstädten deutlich besser.
Stralsund ist mindestens so schön wie Lübeck, also zwar nicht die Königin, dafür aber die Miss Ostsee.
Nach Frankfurt (Oder) soll man wegen der deutsch-polnischen Universität Viadrina fahren. Die Stadt selbst ist eher eine Neubausiedlung mit mittelalterlichem Rathaus. (Hallo Frankfurter, Ihr werdet mich für diese Bemerkung hassen aber mir Recht geben.)

Schönen Gruß

UL