Hallo,
zuerst mal verweise ich auf die zahlreichen Beiträge in dieser Rubrik, zum 64er und zum 66er, u.a. von mir. Jürgen hatte ja schon das Thema zum 66er hier verlinkt.

Wenn du dich für das 64er entscheidest, dann eher das 64sx, anstatt des 64s. U.a. ist bei dem 64sx zusätzlich der Empfang des europäischen Satellitensystems möglich (über die Einstellungen wählbar: GPS, GPS + GLONASS, oder GPS + Gallileo).
Ansonsten ist das 64sx annähernd identisch zum 64s.

Ich habe selber (u.a.) das 66s seit dem es erschienen ist. Im Herbst 2019 habe ich es vom Händler bzw. von Garmin gegen ein neues ersetzt bekommen, aufgrund diverser nicht reproduzierbarer Abstürze und einem unfreiwillig ausgeführten Hard-Reset beim Einschalten (mit dem Verlust aller Nutzerdaten u. Einstellungen).

Das 66er hat zwar eine höhere Auflösung und ein größeres Display, aber zumindest ich finde, das die Ablesbarkeit beim 64er besser ist. Um etwa eine gleiche Ablesbarkeit gegenüber dem 64s zu haben, stelle ich beim 66s eine Zommstufe größer ein (64s: 120m, 66s: 80m), sowie bei der Beleuchtung beim 66s etwa 20-30% ein. Nr bei richtig gutem Sonnenschein kann ich beim 66s auf die Beleuchtung verzichten. Hingegen kann ich beim 64s die Beleuchtung auf 0% lassen, so ich denn nicht gerade abends/nachts unterwegs bin.

Man kann bei den 64ern und dem 66er (wie auch bei den Oreganos u. Montanas usw.) Dateien per OTG-Kabel vom Streichelautomaten übertragen. Dazu braucht man nicht online sein, auch ist nicht zwingend eine weitere Applikation zu installieren.
Es soll auch möglich sein - mir ist es bislang noch nicht gelungen, auch habe ich bislang noch nichts anderswo lesen können, das es geht - direkt per Bluetooth einen Track ans 66er zu senden. Einem Forumskollegen solle es aber im letzten Jahr gelungen sein...

Einen Track kannst du auch direkt am Gerät "umplanen". Ist zwar etwas umständlich, aber grundsätzlich möglich. Der einfachste Weg hierzu ist, eine direkte Route zum "neuen" (Zwischen)Ziel per Zielrouting zu machen. Oder eine Route mit weiteren Zwischenzielen. Oder mehrere kleine Routen zum "neuen" Ziel. Oder einfach virtuell eine Route auf der digitalen Karte im Gerät planen, im Bio-Navi abzuspeichern (soll ja bei manch einem trotz Navi immer noch funktionieren ) und nachfahren.

Zu 2. + 3.: Es hat zwar schon einige Updates gegeben für das 66er, aber weder ist die Akkulaufzeit besser geworden, noch die Kartenaufbaugeschwindigkeit beim Scrollen besser geworden (unabhängig welche Karte), noch gibt es die Möglichkeit der Auswahl eines einzeiligen Datenfelds (wie bei den 62/64ern). Was die Abstürze angeht, so hatte ich, seit dem ich das neue 66er habe, es noch nicht mehr richtig genutzt, ein Absturz ist seitdem aber auch nicht mehr vorgekommen.
Den "Explorer"-Modus - du meinst da sicher den Expeditionsmodus zur Reduzierung des Stromverbrauchs - habe ich bislang noch nicht genutzt. Wie sehr da die Funktionen deaktiviert werden, ist mir daher nicht bekannt.

Zu 4.: Wenn du Garmin, oder deren Mitarbeiter auf einer Messe z.B., fragst geht ohne deren Applikationen Connect und Explorer nix...
Deren "offizieller" Weg, einen Track aus dem Netz in das 66er zu bekommen ist, das man einen solchen am Rechner in Connect importiert, dieser wird (soll) beim nächsten Anschließen am Rechner via Garmin Express oder per Bluetooth (am smarten Telefon) und Connect + Garmin Explorer synchronisiert.
Eine andere Möglichkeit soll wohl gehen, wenn man sich im 66er die Komoot-Applikation installiert. Darüber soll wohl eine Synchronisation mit dem Komoot-Account möglich sein.
Einfach ist jedenfalls anders. Mein Ding ist es jedenfalls nicht.

Du wirst aber sicher auch andere Kommentare finden, hier wie auch anderswo, die mit dem 66er zufrieden sind.