Ich war letztes Jahr auf den Äußeren Hebriden, allerdings Ende Juni.

Zuerst hatte ich auch geplant von Stornoway nach Barra zu radeln. Mir wurde dann empfohlen auf Grund der vorherschenden Windrichtig SW umgekehrt zu fahren. Für diesen Tipp war ich sehr dankbar. Gegen den Wind zu radeln wäre wirklich harte Arbeit gewesen.

Die Midges habe ich auf dem Festland schlimmer empfunden. Sie waren zwar da, aber wohl durch den Wind nicht so penetrant wie z.B. am Loch Lomond oder an der Festlandküste. Vor allem am Morgen und am Abend sind sie sehr aktiv. Mein Mückennetz hat sie übrigens wenig beeindruckt. Sie kamen mühelos durch die Maschen.

Übernachtet habe ich auf Campingplätzen, daher kann ich zu B&B und Juhes nichts sagen. Auf den Hebriden gibt es aber Hostels in denen man für geringes Geld einfach übernachten kann:
http://www.gatliff.org.uk/
Ich war im Berneray Hostel, habe dann dort aber mein Zelt aufgeschlagen, was jedoch nicht an der Unterkunft lag, sondern an einem etwas lästigen Zeitgenossen unter den anderen Besuchern, der mich schon am Morgen auf der Fähre von Barra genervt hatte. Man richtet sich dort einfach ein und irgendwann abends kommt dann jemand zum kassieren. Sehr unkompliziert.

Die Fähren sind keine Touristenfähren und fahren daher das ganze Jahr hindurch. Weiß allerdings nicht ob über Winter der Plan ausgedünnt wird. Im September denke ich aber noch nicht. CaledonianMacBrayne betreibt alle wichtigen Fähren:
https://www.calmac.co.uk/

Ich bin zwar mit dem Rad angereist, meine aber dass es keine Nonstopflüge von Deutschland nach Glasgow gibt. Du kannst aber von Frankfurt nach Edinburgh nonstop fliegen. Züge zwischen Edinburgh und Glasgow fahren häufig.

Ansonsten kann ich die Äußeren Hebriden sehr empfehlen.
- Barra unbedingt umrunden und den Flughafen besuchen auf dem nur bei Ebbe Betrieb ist, weil sonst die Bahnen unter Wasser liegen. Auf jeden Fall auch Vatersay einen Besuch abstatten. Weiße Traumstände wie in der Karibik.
- Die beiden Uists und dazwischen Benbecula sind fast ganz flach, nur an der Ostküste gibt es Berge, aber dorthin wäre es ein Abstecher von der durchgehenden Route.
- Harris und Lewis sind bergiger und es geht viel rauf und runter. Auf Harris nicht der Hauptstrasse folgen, sondern die Nebenstrecke an der Ostküste fahren. Dort fährt man durch die Gegend in der Stanley Kubrick's 2001 gedreht wurde. Eine tolle Landschaft die man auf keinen Fall auslassen sollte.

Empfehlen kann ich auch die Insel Skye. Ich bin von Uig an der Nordwestküste einmal quer durch nach Armadale an der Südostküste gefahren und dabei durch vier unterschiedliche Landschaftstypen gekommen. Das war schon sehr beeindruckend. Leider war die Hauptstraße stellenweise etwas nervig zu befahren, aber eine echte Alternative hat man dort nicht. Jedenfalls nicht ohne weite Umwege.