Vorschläge für mir bekannte schöne Strecken, die keine allzu steilen Anstiege haben:
-> Ischler-Bahn-Trasse Salzburg - Mondsee, Teil des Salzkammergut-Radweges, weitgehend autofrei. Geht von Salzburg zum Mondsee langsam aber stetig und nicht steil bergauf. Von Straßwalchen nach Mondsee sind auf dem Salzkammergut-Radweg meiner Erinnerung nach auch keine großen Steigungen. Dann könnte man auch Straßwalchen - Mondsee - Salzburg fahren. Müsstest du dir mal beim brouter oder naviki das Höhenprofil ansehen.

-> Antiesenradweg Ried iI - Antiesenhofen. Auch weitgehend autofrei und in dieser Richtung so gut wie immer bergab. Ich glaube ein etwas steilerer Anstieg zur Autobahnbrücke A8 ist drin.

Zu deinem Problem mit den Zügen und dem Umsteigen: Bei mobilito kannst du zumindest sehen, welche Bahnhöfe durchgehend besetzt sind. Die meisten Telefonnummern der Bahnhöfe lassen sich bei google finden. Da würde ich dann einfach mal direkt anrufen, ob aus- oder umsteigen ein Problem ist, und ob nach Voranmeldung jemand helfen kann. Bei einigen Bahnhöfen im verlinkten Dokument steht ja sogar explizit "Fahrdienstleiter ansprechen" o.ä.. Viele kleinere Bahnhöfe haben auch "nur" einen Außenbahnsteig, der barrierefrei zugänglich ist.