Das Thema ist Interessant! Wir haben gerade den Flug nach Alaska gebucht um den Winter dort zu verbringen allerdings mehr auf dem Hundeschlitten als auf dem Rad. Aktuell sind wir in Peru unterwegs und aufgrund der Höhe von meist über 4000m haben wir manchmal 4 Jahreszeiten an einem Tag.
So machen wir es ...

Kopf: 1/3 deiner Körperwärme geht über den Kopf verloren. Schau das du da eine schöne Mütze bekommst die Winddicht ist und nach Möglichkeit noch unter den Helm Passt.

Hals: Steffi benutzt häufig ein Buftuch ich meist einen She magh. Die Anforderung ist klar es sollte unbedingt die Lücke zwischen Jacke und Hals schließen.

Oberkörper: Wir haben gute Erfahrungen mit Merino bzw. Merinomischgewebe gemacht. Syntetik ist sehr kalt wenn nur ein bisschen Wind daran kommt. Als Jacke verwenden wir unsere Vaude Regenjacken, da sie winddicht ist. Schau das deine Jacke Belüftungen unter den Armen hat.
Eine Softshell haben wir nicht (mehr) dabei, da sie zu unflexibel und meist auch sehr schwer ist.
Für den Abend haben wir ein Wechselshirt dabei und eine Daunenjacke (Ich) bzw. Merinoweste (Steffi) dabei.
Zwischen den Schichten: Ein dünner Nierengurt kann eine gute Idee sein. Da sich bei der Radhaltung der Wind an den Nieren fängt und stark kühlt. Mein Merino Langarmshirt ist so lang das es bequem über die Hüfte unter der Hose geht.

Hose: Wir haben meist bis -2 Grad keine lange Unterhose sondern nur eine recht winddichte Hose an. Die Lange Unterhose haben wir eher für Abends dabei. Über den Tag sollte es wirklich sau kalt sein kommt die Regenhose darüber. Auch diese ist 100% Winddicht. Das macht Welten aus!

Zwischen Hose und Schuhen: Pass auf das deine Achilissehne nicht auskühlt das kann sehr schmerzhaft werden. Ein Abgeschnittener Sockenschaft als zusätzliche isolation kann wunder wirken.

Schuhe: Wenn du es nicht unbedingt brauchst nimm Schuhe ohne Cleats. Die Schrauben und Platte sind (bis auf wenige Modelle) eine Kältebrücke, die vom Hersteller selten komplett isoliert wird/kann. Mit Plattformpedalen hast du die größte Flexibilität bei der Schuhwahl. Überschuhe bringen bei der Kältebrücke von unten nur wenig halten aber deine Oberseite des Fußes wärmer.

Einlagen: Wenn du zu kalten Füßen neigst schau mal ob Lammfellsohlen was für dich sind. Eine andere Variante ist eine zweite Einlage unter die erste zu machen aus dem beschichteten Schaumstoff den es für die Autos gibt um die Scheiben eisfrei zu halten.

...und ein letzter Tipp. Warte bis die Sonne morgens aufgegangen ist. Sonnenstrahlen helfen enorm. Sollte keine Sonne da sein ist es auch meist nicht so kalt, da die Wolken wie eine Art Isolierung am Himmel wirken.

Viel Spaß