Ein Messzirkel kostet nicht viel und ist leicht online bestellbar, wenn du viel mit Felgenbremsen fährst, ist das eine ähnlich sinnvolle Investition wie z.B. einen Kettenverschleißmesslehre

19mm-Felgen mit 28er Bereifung ist kein Problem, zumindest solange es mit Reifenfreiheit und Bremsendurchlauf passt. Schmaler als 25mm auf 19er Reifen muss man nicht unbedingt machen, könnte aber auch noch gehen. Durchschläge sehe ich dabei weniger als Gefahr an, als sich die Felgenflanke durch Steine zu vermacken, die wegen des geringeren Reifenüberstandes davor weniger geschützt ist. Ist aber eigentlich unproblematisch.

Was ich keinesfalls machen würde, ist in eine gebrauchte Felge einen hochwertigen Nabendynamo neu einspeichen LASSEN. Wenn du das selbst machst, musst du abwägen, was dir die Arbeitszeit wert ist. Bedenke, dass beim absehbaren baldigen Felgentausch wohl wahrscheinlich noch ein Satz neue Speichen hinzukommen. Lieber gleich ein neues hochwertiges Dynamolaufrad und das alte Laufrad für Pannenfälle oder so zurückstellen.

Ist auch eine Philosophiefrage, aber wenn du nicht gerade arg doll bepackt zu fahren gedenkst, würde ich vorn eher 32 Loch nehmen, da gibts vor allem im <19mm-Bereich deutlich mehr Auswahl. 36 Loch legt dich fast schon auf 19er Felgen fest.
Und auch wenn du momentan noch Felgenkneifer dran hast, würde ich überlegen einen Dynamo mit Scheibenbremsaufnahme zu holen. Der Trend geht eindeutig da hin und wenn der Dynamo mal umziehen soll, kann man die Aufnahme nicht nachträglich dranbraten. Jetzt kostet es nur marginal mehr Und viel schwerer sind die Scheibenbremsversionen auch nicht.
Ebenso kann man überlegen eine Steckachsversion mit Adapter zu fahren. Wobei ich den klassischen Schnellspanner noch nicht gänzlich auf dem absterbenden Ast sehe.