Das Rantasten hat er ja schon gemacht. Das entscheidende ist eher das Radreisen in anderen Kulturkreisen. Wo nicht alles so läuft wie in Westeuropa. Wo "logik" an Grenzen stößt, etc.
Deshalb ja auch mein Tip mit Polen oder Tschechien. Dort wird er schon auf seine Grenzen stoßen (andere Sprache andere Kultur, andere Gewohnheiten etc.), vor allen Dingen auf dem Lande.
Tschechien war meine erste Radreise, welche in keinem westeuropäischen Land war (2007). Wi schon erwänt, gerade "auf dem Lande" gibt es schon gewaltige Unterschiede.
Ich würde Rantasten empfehlen, Geld in Deutschland verdienen und dann eventuell auf die "große" Reise gehen. Aber jeder muss seine eignen Erfahrungen machen und "Scheitern" gehört im Leben nun auch einmal mit dazu.