Zug in Chile ist generell schwierig. Es ist nicht so richtig herauszubekommen, ob sie fahren, wann sie fahren, wie weit sie fahren, und ob sie Fahrräder mitnehmen. Wir haben das im letzten Jahr versucht, und sind nicht so richtig schlau geworden. Letzten Endes haben wir die billigen Inlandsflüge genutzt. Fahrradtransport kostete pauschal erst mal nichts extra, aber das Übergepäck musste bezahlt werden.
Zu deiner ersten Variante würde der Berliner "Paris-Rom-Erkner" sagen - sehr umständlich. Geht es euch primär um die Schiffspassage? Dann fliegt gleich von Santiago aus nach Puerto Montt (oder Temuco oder Concepción), die Flugzeit beträgt eine Stunde. Entweder mit dem Platzhirsch LAN oder mit der Billiglinie Sky Airlines. Mit Sky habe ich im letzten Jahr ca. 100 € für den Flug (inklusive Fahrrad) gezahlt. Und verpackt war das Fahrrad sowieso noch vom Transatlantikflug.
Warum wollte ihr nicht mit dem Rad von Puerto Natales nach El Calafate fahren?

Wenn ihr diese riesige Aktion nur wegen der Schiffspassage machen wollt... hmmm, gut, kann man machen. Aber Südamerika ist riesig, woanders ist es auch schön, und der Spruch "weniger ist manchmal mehr" gilt für Südamerika ganz besonders. Mit Gewalt das Schiff einzubauen und danach gleich in den Bus zu steigen wäre mir viel zu stressig und zu wenig Radfahren. Außerdem ist der Radtransport in den südamerikanischen Bussen auch alles andere als einfach. Offiziell werden sie nciht mitgenommen. Mann kann die Laufräder rausnehmen, das Rad verschnüren, und dann mit dem Busfahrer verhandeln, ob es noch reinpasst.
Demgegenüber sieht die zweite Variante richtig gut aus.

Auch da wird sich die sehr lohnende Gegend um Puerto Montt einbauen lassen.
Generell zum Fliegen:
3 Stunden Umsteigezeit sollten schon eingeplant werden, damit die Fahrräder auch ankommen. Ich kann euch nur wärmstens empfehlen, die Flüge übers Reisebüro buchen zu lassen. Das ist deutlich weniger Stress, die sind flexibler bei der Buchung (ibs. was die Umsteigezeiten angeht) und du kannst sie beauftragen, sich um die ganzen Kleinigkeiten zu kümmern. Ibs. das Anmelden der Fahrräder für den langen Flug kann haarsträubend werden, wenn du das alles selbst machen musst.
Zum Ausspannen in Chile:
Aus eigener Erfahrung weiß ich es nicht, aber die Gegend vum Valparaiso soll dafür gut geeignet sein.
Gruß
Thoralf