Eigentlich habe ich gar keine Tipps, wenn es diese Orte sein müssen. Es fällt auf, dass etliche große Städte oder Touristenorte dabei sind. Da werden die Übernachtungen mal schnell teuer. Es macht Sinn, Landgasthöfe dazwischen zu suchen. Nicht nur weil preiswerter, sondern auch weil Ambiente uriger und ruhiger. Sicherheit ist dann auch kein Problem. Vielleicht willst du aber immer viel besichtigen und es soll nicht anders sein.
In Lienz war ich mal auf dem Camping, ist südlich der Drau - der gehört zu einem Gasthof. Nichts Besonderes. Die Stadt ist aber insgesamt noch recht beschaulich und es gibt genügend Alternativen. Bruneck kann schon trubelig sein. Auf der Strecke, ohne Stadt: In Aicha (Franzensfeste) liegt geringfügig abseits der Brennerstrecke der Klammerhof - preiswert, sehr ordentliche Zimmer, gutes Essen, sehr gutes Frühstück. Absolut ruhig - sofern keine Busladung da. Vor Bozen gibt es im Eisacktal in Atzwang einen alten Transitgasthof. Knarzige Zimmer, urig, ladinischer Gastwirt, regionaltypische, gute Küche.
Bozen und Trento als Stadtübernachtungen lasse ich ja noch durchgehen, aber Peschiera del Garda ist so ziemlich eines der übelsten Touridörfer am Teutonensee - nur Sirmione und Torbole können noch schlimmer sein. Ruhiger und auch preiswerter wird es am Westufer. In Desanzone war ich mal in einem Hotel - das war sehr beengt, Fahrrad musste auf der Gasse bleiben. Salo war schon besser. Malcesine (Ostufer) war auch eher mäßig. Richtig preiswert war keines - für Gardasee aber noch akzeptabel. Hotelnamen alle vergessen.
In Bologna war ich mal in einem Hotel nahe dem Bahnhof - recht groß, aber wenig schick. Zum Übernachten ist die Stadt teuer, Umland ist eher ungünstig für Unterkünfte. Ich hoffe Prato ist besser als Pistoia. Dort war fast nichts und sehr teuer. Florenz dürfte schwer werden. Um Florenz im Osten und Norden habe ich wenig Unterkunftsmöglichkeiten gesehen, man ist also auf die Stadt angewiesen oder man muss weit raus (über 20 km). Vielleicht suchst du mal nach einem Weingut im Chianti-Gebiet statt Firenze oder Siena.