1) Gibt es eine einfache Möglichkeit, entlang dieser Strecke die möglichen (und streckenmäßig sinnvollen) Bahnhöfe herauszufinden?
Die Seite der deutschen Bahn öffnen, Berlin-Hamburg mit Fahrradmitnahme anklicken et voilà!

Dann werden Dir die Verbindungen mit dem Regionalexpress mit Umsteigen in Schwerin angezeigt, Du kannst Dir dann auch alle Unterwegsbahnhöfe anzeigen lassen.
Ich würde ja an Deiner Stelle am Freitag abend oder Sonnabend früh mit dem Zug nach Schwerin fahren und von dort direkt nach Hamburg, das dürften so 120 km sein. Dadurch bist Du unabhängig. Wenn Du nach dem Radfahren nochmal einen Zug erwischen musst, artet das meist in Stress aus.
Gruß
Thoralf