In Thüringen und Sachsen fließen die Flüsse in S-N-Richtung, d.h, du wirst schon einige Steigungen mitnehmen müssen, es sei denn du fährst ab Weimar über Ilm-Saale bis fast nach Leipzig, dann südlich an Leipzig vorbei über Leipzig-Elbe RW dann anch Dresden.
Ansonsten: die kürzeste Strecke führt mitten über den Thüringer Wald.
Mein Vorschlag wäre Main bis Gemünden-Fr. Saale bis Neustadt-Bad Königshofen-Trappstadt-Simmershausen-Bahnradweg über Bedheim nach Hildburghausen (ein bisschen schwer zu finden, da nicht ausgeschildert, aber sehr gut zu befahren, wenn auch nicht aspfaktiert)- WerraRW bis SAchsenbrunn-hoch zur Eisfelder Talmühle auf Forststraße-RennsteigRW bis MAsserberg-Schwarzatal-SaaletalRW bis Weißenfels-Lützen-Bahntrasse bis Kulkwitz- durch das Leipziger Seenland-Liebertwolkwitz-Wurzen-Dahlen-nördlich an Oschatz vorbei- bei Riesa auf ElbeRW (oder von Liebertwolkwitz nach Grimma-MuldeRW bis Nossen, Meißen, dann ElbeRW)
Beide Strecken sind aber länger als Thüringer-dann Sächsische Städtekette