Hallo,
zum Weg an sich kann ich nichts beisteuern, wohl aber dazu, wie du aus Lisboa Richtung Süden herauskommst:
a) mit dem Zug vom Rossio über die Ponte 25 de Abril (Hängebrücke) Richtung Sesimbra
b) mit der Fähre vom Cais do Sodré nach Cacilhas/Almada (interessant, falls du auf die Jesusfigur klettern möchtest)
c) mit der Fähre von Belém nach Trafaria und dann über Costa da Caparica (Strandbesuch Pflicht!) die Küste entlang - die Steigung in Trafaria hoch zur Hauptstraße fand ich aber 2004 schon ohne Gepäck grenzwertig