Hamm würde ich meiden, ich finds grausamm :-(
Dem kann ich nicht generell widersprechen. Aber relativieren muss ich es, denn es gibt ganz brauchbare Wege um hindurch zu kommen, ohne viel Stress. "Nur" muss man sich halt etwas auskennen.
Um nach Münster zu fahren, von Süden kommend, gibt es einige Wege, den über Werne würde ich z.B. eher nicht selber nehmen, es sei denn man will sich durch die Felder durchschlängeln.
Von Winterberg über Brilon... die Straße nach Brilon hab ich als nicht so prickelnd in Erinnerung.
Ich würde Winterberg - Olsberg - links bis Nuttlar - auf Rüthen zu - Lippstadt (lohnt sich! weil wirklich hübsches Städtchen das von der Lippe in 3 Armen durchflossen wird) - Lippe folgen bis Lippetal (Lippborg) - vor Hamm rechts und links an Ahlen vorbei über Sendenhorst, Drensteinfurt ist auch okay zu fahren, aber dann rechts der Bahn bleiben.
Es gibt auch hübsche Wege an der Werse entlang (eben z.B. ab Drensteinfurt), wo man dann über MS-Handorf kommt und ab dort oder auch vorher schon auf ebenfalls netten und ruhigen Wegen nach MS rein zu fahren.