Hi,
bin selber die Strecke letzten Sommer in umgekehrter reihenfolge gefahren. Ich bin bin von Linz weg über Passau den Inntalradweg gefolgt bis St.Moritz (mit einigen Abstechern in die Tiroler Bergwelt). Von St.Moritz bin ich dann über Livigno nach Bormio und dann über Stilfser Joch und Reschenpass retour nach Landeck und wieder mit dem Zug nach Linz.
Ich würde dir vorschlagen mit dem Zug bis Landeck, dann mit dem Rad bis Scoul, von dort wieder mit dem Zug nach St.Moritz, und dann eben den gesamten Inn herunter! Eine andere Möglichkeit nach St.Moritz zu kommen wäre, direkt via Zug anreisen. (ist aber relativ umständlich über die Schweiz mit vermutlich einige male umsteigen!)
PS: Zimmer hab ich auch immer erst direkt vorort gesucht, und bin damit auch sehr gut durchgekommen.