Hi Tom!
Du musst auf Cuba mit Versorgungsschwierigkeiten rechnen. Brot besteht aus nicht viel mehr als Mehl und Wasser. Essen in den Casas Particulares (Privatunterkuenfte) ist gut, reichlich, aber auch nicht ganz billig. Es gibt so was wie Intershops, die aber auch vielfach nur duerftig ausstaffiert sind.
Ein paar Spanisch-Kenntnisse halte ich fuer notwendig, da Du Dich ja nicht ausschliesslich in Varadero, Trinidad und Havanna aufhalten willst, sondern auch ueber Land faehrst.
Kuba hat einige tolle Ecken (Sierra Maestra, Escambray, Vinales, Cienfuegos, Havanna, Trinidad etc.) aber es kann auch passieren, dass Du 200 km durch mit Orangenhainen bepflanztes Flachland faehrst (z. B. zwischen Cienfuegos und Havanna).
Es ist hochinteressant mit Leuten in Kontakt zu kommen, die einen etwas ueber das Land und die Geschichte erzaehlen. Ich fand es damals aber nervig, dass an allen Ecken und Enden versucht wird, einem wo es geht noch einen Extra Dollar (bzw. mittlerweile Peso Convertible) aus der Tasche zu ziehen. Ich bin froh darueber, das Land gesehen zu haben (wenn auch mit Rucksack und ohne Bike), brauche es aber nicht unbedingt nochmal.
Zu Jamaica kann ich leider nichts sagen. Da war ich noch nicht.
Gruss
Bernie