Bei Bosch kann man ja per Bluetooth das handy koppeln und das Bike sperren, hat schon mal jemand ausprobiert ob das auch mit zwei verschiedenen Handys funzt ?
Mir ist schon klar das man sich nur mit einem verbinden kann, aber wenn HandyNr.1 aus ist kann man sich dann mit HandyNr. 2 verbinden ?

Keine Ahnung. Vom Prinzip sollte es möglich sein kommt halt darauf an was für Einstellungen du in der App vornehmen kannst, welche Sicherheitsstufe du wähst und ob du die Credentials, also ein Passwort das du ggf. setzen musst oder ob/wie den eigentlichen digitalen Schlüssel auf ein zweites Gerät bekommst, siehe auch hier.

Aber was hindert dich daran es auszuprobieren? Im schlimmsten Fall funktioniert es halt nicht mit Smartphone #2.

Hallo, nein...
Beim Smartsystem kannst Du ein Fahrrad grundsätzlich nur mit einem Benutzerkonto koppeln. Wenn Du das Benutzerkonto auf zwei Handys hast, sollte es gehen. Ansonsten geht es aktuell nicht. Macht ja auch keinen Sinn: Fahrrad an der Bedieneinheit anmachen, Kopplungsmodus und zack ist das Rad meins.