Servus, bei den genannten Orten würde ich von Bad Tölz über den Achensee nach Österreich und über Telfs und Buchener Höhe nach Mittenwald fahren. Warum? Vom Achensee nach Jenbach ist es sehr steil. Eine Runde ab/bis Mittenwald ist mMn besser, von Mittenwald kannst Du die schöne Mautstrasse zum Sylvensteinsee nehmen.
Darf ich dir mit deiner eigenen Begründung widersprechen. Buchener Sattel vom Inntal ins Leutaschtal ist richtig steil, Alternative Mösern gleich (zum Teil identisch). Zirler Berg/Seefeld scheidet noch mehr aus (steil + viel Verkehr, braucht man Gasmaske). Landschaftlich ist es auch eher besser von Mittenwald über Leutasch ins Inntal zu fahren, genießt man länger bei sanfter Steigung die Bergwelt, Buchener Sattel-Süd ist gar nicht so viel Aussicht wie man denken könnte. Für Aussicht übrigens besser über Mösern fahren (Dürerblick, erwähnenswert auch Friedensglocke ebendort). Will man Mösern mitnehmen, kann man kurz vor Leutasch abzweigen nach Seefeld und weiter nach Mösern, dann runter. Buchener Sattel ist allerdings einsamer, Moorlandschaft.
Jenbach - Achensee ist recht moderat, wenn man die Straße fährt mit Kanzelkehre, toller Blick auf Kaisergebirge. Lohnt auch mal, Radwege zu ignorieren. Am Achensee ist der Radweg wieder toll. Danach gibt es einige Haken, da würde ich vielfach Straße wählen und nicht immer der Bavaria-Tyrolensis folgen, insbesondere zum Sylvensteinsee runter. Die Frage ist überhaupt, ob das gewollt ist. Achenpass würde nämlich bedeuten nach Kreuth, Tegernsee dann Bad Tölz, also einen Bogen. Vom Achensee direkt zum Sylvensteinsee bleibt der Achenpass rechte Hand liegen. Achenpass von dort ganz kurz sehr steil, zur anderen Seite sehr moderat. Über Kreuth, Tegernsee nur bedingt landschaftlich reizvoll, weil im Tal kaum Ausblicke, Tegernsee find ich auch nicht so toll (besser: Schliersee). Ab Sylvensteinsee Isarradweg kann man nicht viel falsch machen, wer schnell sein will müsste aber Straße fahren (Schotterpiste allerdings gut für Tourenradler geeignet).
Falls mehr Zeit noch besteht, wollte der TE ursprünglich den Bogen über Tegernsee fahren: Statt retour nach Mittenwald ginge auch die Mautstraße bis Wallgau zu nehmen, retour über Walchenseeufer (Süd: auch Mautstraße) und über die Jachenau zurück zur Isar bei Lenggries.