Den Herrmannsweg würde ich nicht nehmen, hier musst du Treppen und auch mal über Steine hochtragen.
Asphaltstrecke könnte sein:
Externsteine -> R1 nach Berlebeck, Heiligenkirchen, Option Herrmannsdenkmal oder direkt nach Hiddesen, Augustdorf, Hörste, Stapellage, Währentrup, Oetenhausen, Oerlinghausen, Lämershagen, Hillegossen, Sieker, Bielefeld.
Sind ca. 50 km, viel Wald und ruhigen Straßen, etwas wellig. Nach Bi rein wird es natürlich mehr mit dem Verkehr.
Ich kann dir heute abend mal einen Track schicken. Dazu bitte PN mit Emailadresse an mich.
Edit: Mir fällt gerade ein, daß die Straße von Heiligenkirchen / Vogelpark zum Herrmann hoch verboten ist, weil Einbahnstraße.