Probleme hinsichtlich nur Hinflug würde m.W. mit Sicherheit Panama machen, bei den anderen Ländern weiss ich es nicht. Ich habe das aber beispielsweise schonmal nach Argentinien gewagt, und es gab keinerlei Probleme (obwohl offiziell ein Ausreiseticket verlangt wird).
Jedes Land hat seinen Reiz. Mir haben am besten Guatemala, Costa Rica und Mexico gefallen, wobei ich Mexico leider noch zu wenig kenne da ich nur im Süden unterwegs war.
Gefährlich ist m.E. am ehesten Honduras. Da gibt es angeblich auch immerwieder mal Ueberfälle auf Radreisende, mir ist nichts passiert. Als insgesamt relativ sicher würde ich Panama und Costa Rica einstufen.
Wetter ist im Allgemeinen am Idealsten (Trockenzeit) von Dezember bis April. Trotzdem kann es nass werden, kommt auch immer auf das Gebiet an.
Zur Route musst du schon selber wissen was du gerne magst. Die Panamericana oder Interamericana ist stellenweise stark befahren.
Wildzelten ist oftmals nur schwierig möglich, ich habe es trotzdem ziemlich oft gemacht. In manchen Gegenden ist es lohnenswert (in einsameren Gegenden Mexicos wohl sogar essentiell), andernorts könnte man sich das Zelt auch getrost sparen.
Gruss
Manuel