Ich bin auch schon lange auf der Suche nach der geeigneten Lösung. Die hatte ich schon fast bei Pearl oder Conrad gefunden (Radio, mp3 über SD-Karte und Lautsprecher mit genügend Leistung, Stromversorgung über AA oder SON möglich). Nur die Geräte hatten keinen Zufalls-Wiedergabe-Modus und ich habe keine Lust meine Liedersammlung bei jedem Naustart wieder von vorne anzuhören. Da habe ich die Geräte wieder zurückgeschickt und bin zu meiner bestehenden Lösung zurück gekehrt.

Vor ca. 10 Jahren habe ich mir eine 'Zwischenplatte' mit Klickfix-Teilen zwischen Lenker und Lenkertasche gebastelt. Darauf ist ein Aktivlautsprecher montiert (Mittlerweile auch das Navi).
Der mp3-Player, mittlerweile das Smartphone (mit funktionierender Zufallswiedergabe) ist in der wasserdichten Lenkertasche untergebracht. Über den Lautsprecher stülpe ich bei Regen einen Haushalts-Müllbeutel - der wird bei den Klickfix' mit eingeklemmt (einfach und billig).
Stromversorgung mittlerweile für Smartphone, Lautsprecher und Navi über SON, E-Werk und Pufferakku. Zusätzlicher Solar-Panel zum Laden bei Pausen ist angedacht.
Vorteil: Beim Verlassen des Rades - einmal Stromversorgung lösen, Klickfix betätigen - alles dabei.
Nachteile: sieht 'rustikal' aus, ist bockschwer und wirkt sich aufs Fahrverhalten aus, da die Lenkertasche weiter vom Lenker weg ist.