Zur Rom-Route: Da es unzählige Appenin-Übergänge gibt, ist es schwer, ins Freie hinein einen Hinweis zu geben. Grundsätzlich sind die Appeninpässe aber eher leicht zu fahren, da nicht sehr steil. Je mehr man auf exotische Nebenstraßen ausweicht, desto mehr muss auch mit Steilrampen rechnen - besonders im Chianti-Gebiet. Ein gute Leitlinie wäre entlang der Tiber. Leider sind viele Teile der Tiber auch von der Autobahn begleitet, was vielleicht nicht so romantisch ist. Obereres Tibertal ist aber in jedem Fall recht idyllisch. Eine weitere Variante könnte über die See führen (Bolsena, Trasimeno etc. und weiter via Arezzo, Firenze. Auch eine gemäßigte Route, was Berge angeht.
Der zu wählende Übergang in die Po-Ebene hängt natürlich von der Fortführung über die Alpen ab. Einzelpässe zur kompletten Alpenüberquerung gibt es ja einige - es sind also nicht unbedingt so "viele" Berge. Brenner liegt vielleicht etwas zu weit östlich, Reschenpass führt nach Westen nur über weitere Pässe (Arlberg oder Bielerhöhe zum Bodensee, ggf. auch via Fernpass ins Allgäu), San Bernardino oder Splügen führen ins Rheintal/Bodensee, Gotthard ins Schweizer Mittelland (Anschluss Rheinroute denkbar). Sofern aus der Mailänder Ebene heraus könnte auch noch der Simplonpass in Frage kommen, mit Anschluss Genfer See und ab Bern/Biel via Aareroute an den Rhein bei Waldshut (oder mit Jurapass nach Basel).