Hallo,
den Start ab Brooklyn Bridge würde ich mir noch mal überlegen. In NYC selbst hat sich zwar in letzter Zeit viel getan, was das Radfahren angenehmer macht, aber ihr müsst dann trotzdem noch durch die endlosen Vorstädte in New Jersey fahren. Ich würde empfehlen, mit dem Zug erst mal ein bisschen rauszufahren und ab dort zu radeln. Bei den NJ Transit Zügen kann man außerhalb der Rush Hour Fahrräder mitnehmen (ob Liegeräder da ein Problem sind, weiß ich nicht).

Als Tourtipp kann ich die Finger Lakes Region sehr empfehlen. Schöne Landschaft mit tollen State Parks, netten kleinen Städten und ruhigen Straßen. Bei Bedarf kann ich konkretere Tipps zur Routenwahl dort geben (habe die letzten drei Jahre in Ithaca gelebt). Von NYC böte es sich an, Richtung Delaware Water Gap zu fahren und dann ungefähr dem Delaware Richtung Finger Lakes zu folgen.

Eine andere Möglichkeit wäre dem Hudson River folgend nach Norden zu fahren und dann bei Albany auf den Erie Canal Trail abzubiegen, der euch bis nach Buffalo führt. Mit dieser Option vermeidet man die meisten der recht fiesen Berge weiter südlich in NY und PA. Ab Buffalo dann am besten über Niagara nach Kanada und am Nordufer des Erie-Sees Richtung Detroit (die US-Seite des See ist deutlich dichter besiedelt und wohl nicht so schön). Wie man von dort weiter nach Chicago kommt, weiß ich nicht.

Empfehlen kann ich auch noch die Karten der Adventure Cycle Association empfehlen. Relevant wäre für eure Route wohl der Northern Tier.

Schönen Gruß,
Harald.