Bin von München ausgehend beide Strecken grob in die Gegend von Bergamo gefahren:

Einfacher und auch kürzer ist die Strecke Landeck - Engadin - St. Moritz - Comer See - Bergamo.
Dabei merkst du zwar, dass es einen Großteil der Route leicht aufwärts geht - richtig Steil wird es aber praktisch nie.
Für die Strecke übers Stilfser Joch (bis 15 % Steigung) musst du davor schon einen anderen Pass (Reschenpass, Timmelsjoch, Brenner...) überqueren, um dorthin zu können. Auch ist das Stilfser Joch von der Höhe und Länge her einer der anspruchsvollsten Pässe der Alpen.
Dafür finde ich diese Route aber landschaftlich um einiges toller.

Auf beiden Routen lassen sich große Teile auf Radwegen oder kleinen Nebenstraßen zurücklegen. Stilfer Joch bzw. Timmelsjoch sollten entweder sehr früh morgens oder recht spät abends gefahren werden - da sonst viel Urlaubsverkehr unterwegs sein kann der dann gut nervt.