Also in 18 Tagen kann man ein ganzes Stück mehr fahren als nur von Dresden nach Hamburg oder Bremen. Ich empfehle dir meine Tour aus 2007: Berlin - Dresden - Hamburg, also Spree rauf und Elbe runter. Das waren 1.200 km, gefahren in 13 Tagesetappen. Infos dazu z.B. hier. Eine in jeder Hinsicht sehr schöne Reise mit jeder Menge toller Natur und Dresden als kulturellen Höhepunkt (min. einen Tag einplanen). Würde ich jederzeit wieder fahren.
Unterkünfte gibt' abschnittsweise nicht soviele, deshalb ist es anzuraten sich vorher im Web kundig zu machen und z.B. die Bikeline-Bücher mitzunehmen. Ich hatte aber keine größeren Probleme jede Nacht ein Dach über'n Kopf zu finden, musste an ein paar Tagen aber Kompromisse eingehen.
Osnabrück - Berlin fährt alle 2 Stunden ein durchgehender IC, Hamburg/Bremen - Osnabrück geht noch einfacher.
Melde dich, falls du speziellle Fragen zur Tour hast
Gruß
Uli